Чарлз Уэбстер Ледбитер родился 16 февраля 1854 года в Стокпорте, Чешир. Его родители: отец — Чарлз Ледбитер (старший), мать — Эмма Ледбитер (в девичестве Морган). В 1861 году семья переезжает в Лондон, где отец работает клерком по железнодорожному снабжению. Чарлз Ледбитер (старший) умер от туберкулёза в 1862 году, а в 1866 году разорился банк, в котором хранились накопления семьи Ледбитеров. По этой причине после окончания средней школы Чарлз был вынужден идти работать клерком. Вечерами он занимается самообразованием, изучая иностранные языки: французский, латынь и греческий. Он также увлёкся астрономией и приобрёл для наблюдения ночного неба 12-дюймовый зеркальный телескоп.
Интерес Ледбитера к оккультизму особенно вырос после прочтения «Оккультного мира» А. П. Синнетта, и 21 ноября 1883 года он подписывает своё заявление-анкету, чтобы присоединиться к Теософскому Обществу. В 1884 году он знакомится с Е. П. Блаватской во время её пребывания в Лондоне. С помощью Блаватской 31 октября 1884 года Ледбитер получил письмо махатмы Кут Хуми, который сообщил о своём согласии принять его учеником и порекомендовал отправиться в Индию немедленно. В декабре 1884 года он вместе с Блаватской прибыл в Адьяр.
Позднее Ледбитер напишет, как Учитель содействовал раскрытию его оккультных способностей, которые позволили ему пользоваться астральным зрением, в то же время сохраняя полное сознание в физическом теле. Только после этого он получил возможность проводить оккультные исследования и описывать их результаты в своих книгах.
Основатели Теософского Общества Е. П. Блаватская и Г. C. Олкотт во время их визита в 1880 году на Цейлон (Шри-Ланка) прошли через ритуал принятия буддийской веры. Когда Блаватская и Ледбитер, плывя в Индию, остановились в конце 1884 года в Коломбо, она спросила его, не хочет ли он последовать их (основателей) примеру, пояснив, что открытое принятие христианским священником буддизма убедит и индусов, и буддистов в честности его намерений и позволит более эффективно работать среди них для теософии. Ледбитер вспоминал позже:
В конце XIX века Лондон был мировым интеллектуальным центром: Соединенные Штаты ещё не получили статуса мировой державы, в отличие от Британской империи. В свою очередь, английская секция Теософского общества, имея в своём составе таких членов, как физик сэр Уильям Крукс, натуралист Альфред Рассел Уоллес, поэт сэр Эдвин Арнольд и др., была интеллектуальным центром Лондона.
Джинараджадаса утверждает, что после того, как Ледбитер провёл некоторые оккультные исследования, в мае 1894 года он выполнил своё первое чтение так называемой прошлой жизни.
В это время он становится одним из наиболее известных ораторов Теософского общества, а также секретарём Лондонской Ложи.
Невозможно объяснить, когда или почему он добавил себе семь лет: указывая в 1903 году в судовой декларации свой возраст, он написал, что ему 56 лет и что его профессия — «лектор». Это было, когда он совершал лекционную поездку в Ванкувер и Сан-Франциско. Он также утверждал, что ранее (в 1893 году) был в Сиэтле.
Ледбитер, совместно с Анни Безант, а также самостоятельно исследовал с помощью ясновидения прошлые жизни многих членов Теософского Общества, в частности, Е. П. Блаватской, Г. С. Олкотта и У. К. Джаджа. Джинараджадаса пишет, что исследовались некоторые события в жизни известных исторических фигур, таких как Гипатия, Джордано Бруно, Савонарола, Фрэнсис Бэкон, Шекспир и др.
Много времени было уделено исследованиям в области оккультной химии: была описана структура атомов водорода, кислорода, азота и многих других химических элементов. Были исследованы на астральном плане и затем зарисованы не только проявления мыслей и эмоций человека, но и некоторые музыкальные формы.
В феврале 1906 года Анни Безант получила письмо от Элен Деннис, секретаря Эзотерической секции Теософского Общества в США, датированное 25 января 1906 года. Это была, по сути дела, коллективная жалоба группы американских теософов, в том числе и самой Элен Деннис, на не только неблаговидные, по их мнению, но и представляющие прямую угрозу нравственному и физическому здоровью нескольких мальчиков — детей упомянутых теософов — рекомендации, которые им давал Ледбитер. Как позже выяснилось, Ледбитер порекомендовал подросткам известный человечеству с незапамятных времён способ снятия психофизиологического напряжения, характерного для пубертатного возраста. Тиллет пишет, что советы, данные Ледбитером, по современным стандартам не кажутся ни безнравственными, ни опасными, но, как оказалось, представления викторианской эпохи сохранились и в XX веке.
Для рассмотрения обвинений против Ледбитера Олкотт собрал 16 мая 1906 года в Лондоне Консультативный Совет из представителей международных секций Теософского Общества. В письме к Безант Ледбитер сообщил, когда всё закончилось:
26 декабря 1908 года Генеральный совет Теософского Общества, обсудив вопрос о восстановлении Ледбитера, принял резолюцию о том, что каждый член Общества обладает неприкосновенной свободой мысли по всем вопросам философии, религии и этики и правом руководствоваться своей собственной совестью во всех таких вопросах, не подвергая, таким образом, опасности свой статус члена Общества. В связи с этим Генеральный совет решил:
Он вернулся в Адьяр 10 февраля 1909 года и снова занял ту же самую восьмиугольную комнату.
Эрнест Вуд, личный секретарь Ледбитера в 1909—1914 гг., пишет, что вскоре после начала их совместной работы в Адьяре они обратили внимание на живших по соседству мальчиков, которые часто играли невдалеке. Некоторые из них имели обыкновение приходить к морю после школы и смотреть, как Ледбитер и Вуд купаются. Среди них были Джидду Кришнамурти и его брат Нитьянанда. Ледбитер был удивлён необычно чистой аурой Кришнамурти и, получив у его отца разрешение изучить прошлые жизни мальчика, начал исследовать, кем он был в своей предыдущей жизни. Именно после этих исследований были опубликованы «Жизни Алкиона». Вуд пишет о работе Ледбитера:
В полном объёме (48 жизней) книга вышла в 1924 году. Авторы исследовали прошлые жизни людей (не менее двухсот человек), так или иначе связанных с Теософским Обществом, в том числе и свои прошлые жизни.
Ледбитер был президент-епископом Либеральной католической церкви с 1923 года и оставался им до дня его смерти — 1 марта 1934 года.
Творчество Ледбитера подвергалось критике со стороны русского философа Е. И. Рерих. Она, в частности, писала: