Ч.Шилер родился в семье менеджера пароходной компании. В 1903—1906 годы учится в Пеннсильванской Академии изящных искусств, после чего работает профессиональным фотографом. В 1908 году посещает Париж, где знакомится с кубизмом и творчеством П.Пикассо и Ж.Брака. В 1910—1918 годах арендует, совместно с другом-художником, ферму в Пеннсильвании; в этот период много занимается фотографией.
Впервые художник представляет свои картины в 1913 году, когда презентирует шесть своих работ на Нью-йоркской военной выставке. Его обращение к фотографии, в первую очередь архитектурной фотографии, было вызвано серьёзными материальными проблемами, которые занятия исключительно живописью не могли поправить. Первый крупный успех приходит к Шилеру в 1927 году, после исполнения заказа компании «Форд» по фотографии её завода в городе Ривер Руж, штат Мичиган — эта фоторабота известна под названием The Plant и отображает ту классическую красоту современного производства, красоту века машин и механизмов. Следующим этапом в его художественной карьере стали картины American Landscape(1930), Classic Landscape(1931) и, в особенности, Sity Interior(1935), которая также демонстрируют индустриальный пейзаж. Для многих его художественных работ основой послужили сделанные художником ранее фотографии.
Чарлз Шилер умер 7 мая 1965 года в Доббс Ферри, Нью-Йорк. Он похоронен на кладбище Сонная Лощина в Сонной Лощине, Нью-Йорк.