Окончил Оксфордский университет, после чего в 1907—1912 принимал участие в британских археологических экспедициях в Нубию и Египет, в 1912—1914 и в 1919 — в раскопках города Каркемиша на Евфрате. В 1921—1922 Вулли был руководителем раскопок бывшей столицы фараона Эхнатона Ахетатона близ Телль-эль-Амарны. Начиная с 1922, Вулли руководил работами британско-американской археологической экспедиции в Уре, продолжавшимися до 1934. В ходе этих раскопок был открыт зиккурат в Уре и ряд важнейших памятников периода I и III династий Ура, а также времён Саргона Аккадского. К их числу принадлежат ранний архив храмового хозяйства, царские гробницы I династии Ура, древнейшие музыкальные инструменты, несколько шумерских храмов, архив царского хозяйства периода III династии Ура и множество надписей, в частности, Урский штандарт.
Важнейшим открытием в Уре научная общественность восприняла обнаружение в 1927—1928 шестнадцати царских захоронений I династии Ура с найденными в их комплексах многочисленными человеческими жертвоприношениями. Благодаря археологической деятельности Вулли в Уре было реконструировано историю и повседневную жизнь в крупнейшем шумерском городе-государстве. Именно благодаря его сочинениям началось систематическое изучение шумерского общества. Однако в своих сочинениях Вулли несколько преувеличивал значение шумерской цивилизации на всём Ближнем Востоке, в некоторых аспектах даже считая её родоначальницей египетской, а в изображении общественного строя ранних государств Месопотамии допускал их некоторую идеализацию. До и после Второй мировой войны, в 1936—1939 и 1946—1949 Леонард Вулли раскапывал руины Алалаха в Турции.