Его инновации в творчестве сильнейшим образом повлияли в равной мере как на современников, так и на последующие поколения музыкантов, включая The Beatles, The Beach Boys, The Rolling Stones, Боба Дилана; ключевым образом отразились на дальнейшем развитии поп-музыки.
Холли был в числе первых включенных в Зал славы рок-н-ролла в 1986. В 2004 по версии журнала Rolling Stone Бадди Холли получил 13 место в списке «Пятидесяти Величайших Артистов Всех Времен»
Чарльз Хардин Холли родился в городе Лаббок, штат Техас, в День Труда 7 сентября 1936. Его родители — Лоуренс Оделл Холли и Элла Паулина Дрейк. Семья Холли была музыкальной, и мальчик с детства учился игре на фортепиано, гитаре и скрипке. В семье его всегда называли Бадди (Buddy — англ. разг. дружок, приятель). В 1949 Бадди делал первые записи на магнитофон, позаимствованый у друга, работавшего в музыкальном магазине.
Осенью того же года он встретил Боба Монтгомери в Хатчистонской высшей школы для юниоров. Они обнаружили общие интересы и вскоре объединились в группу «Бадди и Боб». Изначально на них повлияла музыка стиля блюграсс, они пели дуэтом в местных клубах и на школьных представлениях. Его портрет был повешен на стену почета Хатчистонской высшей школы. Кроме того, Холли посещал так же Высшую школу Лаббока, где он пел в хоре; школа неоднократно его награждала.
На протяжении обучения в высшей школе музыкальные интересы Бадди Холли расширялись.
Бадди Холли пришел к рок-н-роллу после того, как увидел концерт Элвиса Пресли в Лаббоке в начале 1955. 15 октября на аналогичном шоу он попался Пресли на глаза. Так же в ходе местного выступления Билла Хейли Бадди Холли был на разогреве. Концерт был организован Эдди Крэнделлом, который был так же менеджером Марти Роббинса.
Результатом этого выступления 8 февраля 1956 Decca Records заключила с ним контракт, в котором его фамилия Holley была написана, с ошибкой, но без изменения произношения, как Holly. Такое написание имени прижилось в музыкальной карьере Бадди. Он организовал собственный музыкальный коллектив, который к тому времени пока еще не имел названия. Позже он был назван the Crickets.
В этом же году он приехал в Нэшвил для трех сессий записи под руководством продюсера Оуэна Брэдли. Однако Холли попал в напряженную атмосферу, ему не было обеспечено простора для деятельности. Наравне с другими трэками, он записал раннюю версию песни «That’ll Be The Day», в названии которой использованы слова персонажа Джона Уэйна из фильма Искатели. Ранняя версия песни исполнялась медленнее и на пол-октавы выше, чем более поздняя версия. Однако первыми синглами компания звукозаписи выбрала «Blue Days, Black Nights» и «Modern Don Juan», которые не произвели на слушателей особого впечатления. 22 января 1957 Decca Reccords уведомила Холли, что его контракт продлен не будет, но несмотря на это он не имел права записывать те же песни где-либо еще на протяжении пяти лет.
Для группы Бадди Холли менеджментом занимался Норман Петти, группа начала записываться в студиях Петти в городе Кловис, штат Нью-Мексико. Петти начал налаживать связи с музыкальными издателями и лейблами. 19 марта группе The Crickets удалось подписать контракт с лейблом Brunswick Records, дочерним лейбла Decca. Вскоре после этого Холли подписал как соло-артист контракт с другим дочерним предприятием Decca, а именно Coral Records. Таким образом получилась необычная для него ситуация, когда у него было подписано одновременно два контракта.
27 мая вышла в качестве сингла запись «That’ll Be The Day», приписывавшаяся группе The Crickets, в попытке избежать конфликтов с правами Decca на песни Бадди Холли. Когда сингл стал хитом, Decca решает закрыть на это глаза. Песня занимает лидирующую позицию среди самых продаваемых в магазинах и возглавляет Британский чарт синглов на протяжении трех недель, начиная с 1 ноября. The Crickets представляют его и еще один хит публике на Шоу Эда Салливана 1 декабря.
Бадди Холли выступал за преодоление расовых границ, существовавших на тот момент в рок-н-ролле. В то время как Элвис Пресли сделал афроамериканскую музыку более доступной «белым», Холли завоевывал «черную» аудиторию, в том числе на концертах «The Crickets» в театре Апполо в Нью-Йорке 16—22 августа 1956. Тогда, в отличие от показанной в фильме Жизнь Бадди Холли мгновенной реакции публики, в реальности потребовался не один концерт, чтобы аудитория признала его таланты. В августе 1957 «The Crickets» были единственными белокожими участниками национального гастрольного тура, первого в их карьере.
В результате двух контрактов выходят два дебютных альбома Бадди Холли как участника «The Crickets» и как сольного артиста: 27 ноября 1957 The "Chirping" Crickets и 20 февраля 1958 Buddy Holly Синглы «Peggy Sue» и «Oh, Boy!» покорили вершины американского и британского чартов. В январе Холли со своей группой гастролировали по Австралии, в марте отправились в Великобританию.. Третий и последний альбом That’ll Be the Day был составлен целиком из ранних записей и выпущен в апреле. Он получил плохие отзывы критиков, и содержал, по их мнению, лишь одну запоминающуюся песню, давшей название альбому.
2 февраля 1959 ансамбль играл в Клир-Лейк в Айове. Все были крайне уставшими, и Холли решил вместо автобуса добраться на самолете до следующего пункта — города Мурхед в Миннесоте.
3 февраля 1959 самолёт, в котором кроме Холли находились восходящие звёзды рок-н-ролла Ричи Валенс и Биг Боппер, не долетел до места назначения: он попал в бурю и разбился на поле за 8 миль до аэропорта. Все музыканты погибли.
Дон Маклин впоследствии назвал эту трагедию «Днём, когда умерла музыка».
После смерти Холли осталось много неизданного материала, который был выпущен в 1960-е гг. Его техника игры на гитаре оказала большое влияние на The Beatles и группы британского вторжения. В Лаббоке, его родном городе, находится музей Бадди Холли, его именем названы улица и различные фестивали. Также в честь Бадди была названа группа The Hollies
В 1978 году вышел художественно-биографический фильм «История Бадди Холли», с Гэри Бьюзи в главной роли (за эту роль Гэри Бьюзи был номинирован на Оскар).
На альбоме группы «Кино» «46» 1983-го года Виктор Цой в песне «Я иду по улице» поёт «И в зеркалах витрин я так похож на Бадди Холли…» На альбоме группы Адо «Осколки» 1994 года есть песня «Золотые часы (Ещё не погиб Бадди Холли)». В репертуаре группы Крематорий есть песня «Бадихойли». У немецкой панк-рок группы Die Arzte есть песня «Buddy Holly’s Brille» («Очки Бадди Холли»). У американской инди-рок группы Weezer есть сингл Buddy Holly. Джейн Биркин в песне «Ex-fan Des Sixties» упоминает Бадди.
Бадди Холли стал прообразом Диона Селина, главного героя книги Терри Пратчетта «Роковая музыка». От оригинала ему достался не только псевдоним, но и судьба.
В художественном фильме «Шестиструнный самурай» главный герой не только внешне (одежда, очки, гитара) похож на Бадди Холли, но и носит имя Бадди.
Представлены только американские дискографии.
Указаны оригинальные синглы (переиздания исключены).
При жизни у Бадди Холли вышло три студийных альбома. После его смерти в 1960-е гг. вышло множество ранее неизданных песен. В полной дискографии Холли насчитывается громадное количество сборников; здесь указаны самые значительные.