Интерес к археологии проснулся у Барри Канлиффа в возрасте 9 лет, когда он обнаружил римские руины на ферме своего дяди в Сомерсете. Получил высшее образование в Портсмутской северной грамматической школе (ныне Школа Мэйфилда), преподавал археологию и антропологию в Кембриджском университете, затем стал преподавателем Бристольского университета в 1963 г. С того же времени активно участвовал в программе изучения и раскопок римских руин близлежащего города Бат.
В 1966 г. стал необычно молодым профессором на новообразованном факультете археологии Саутгемптонского университета. Затем участвовал в раскопках римского дворца в деревне Фишборн, Сассексе (1961-68). С 1969 и по 1988 г. участвовал в длительных летних раскопках укреплённого поселения на холма железного века в деревне Дейнбери, графство Хэмпшир, позднее участвовал в программе по изучению окрестностей Дейнбери (Danebury Environs Programme, 1989-95).