Состоявшаяся в начале января 1486 года свадьба родителей Артура, Генриха VII Тюдора и Елизаветы Йоркской, ознаменовала воссоединение некогда враждовавших домов Йорков и Ланкастеров и носила некий символический характер, направленный на примирение после Войны Роз. Елизавета зачала довольно скоро после свадьбы, и уже в начале сентября весь королевский двор перебрался в Винчестер, где по настоянию Генриха VII и должно было состояться рождение его наследника, сулившее Англии «золотой век». Принц родился 20 сентября 1486 года в Винчестере, столице древнего королевства Уэссекс, где, как считалось, был некогда расположен легендарный Камелот. Имя Артур было выбрано намеренно, дабы подчеркнуть ассоциативную связь наследника престола с легендарным бриттским королём Артуром и подтвердить легитимность новой династии.
Артур появился на свет, как отметила в своём часослове его бабушка, Маргарет Бофорт, «час спустя после полуночи», на месяц раньше срока, однако вполне здоровый. В тот же день он был провозглашён герцогом Корнуольским. То, что он родился преждевременно, для многих исследователей стало поводом предполагать, что принц был слабым и болезненным. Однако свидетельства современников не подтверждают эту гипотезу. Испанские посланники, видевшие двухлетнего Артура в 1488 году, нашли его восхитительным ребёнком. Позднее, маркиз Дорсет вспоминал, что Артур был здоровым и отлично развитым юношей.
Крестины принца прошли 24 сентября в Винчестерском соборе, его восприемниками стали Томас Стэнли, 1-й граф Дерби, и Джон де Вер, 13-й граф Оксфорд. В ноябре 1489 года Артуру пожаловали традиционные для наследника английского трона титулы графа Честера и принца Уэльского, тогда же свершилось и его посвящение в рыцари Бани. 8 мая 1491 года он был произведён в кавалеры ордена Подвязки.
В 1492 году принц был отправлен в Уэльс, в замок Ладлоу, где у него был организован собственный двор. Здесь началась его подготовка к будущему управлению государством. Как старший сын короля и наследник, Артур получил образование, достойное принца эпохи Возрождения. Его наставниками были Джон Рид и Бернар Андре, придворный поэт. Более всего принц преуспел в изучении латыни, впоследствии поразив своими знаниями миланского посланника, о чём тот восторженно упоминал в донесении. К пятнадцати годам Артур ознакомился с огромным количеством трудов греческих и латинских авторов. С 1501 года его учителем стал Томас Линакр, английский врач и гуманист.
Одной из самых распространенных форм заключения альянса между средневековыми европейскими державами был брак. Уже вскоре после рождения Артура начались переговоры относительно его помолвки с инфантой Каталиной, младшим ребёнком Фердинанда Арагонского и Изабеллы Кастильской. Испания пользовалась неоспоримым влиянием в Европе, и породниться с семьёй Их Католических Величеств было большой честью. Кроме того, брак Артура с дочерью испанского короля не только способствовал подъёму престижа Англии среди европейских государств, но и подкреплял династические амбиции Тюдоров.
Несмотря на убедительную победу в битве при Босворте и окончание Войны Роз, Генрих VII обладал весьма шаткими правами на английский трон, и в течение длительного периода ему пришлось вести борьбу с другими претендентами на корону. И всё же Фердинанду показалась заманчивой перспектива союза с Англией и возможность совместного участия в военной кампании против Франции, и в 1488 году он отправил к Генриху своих уполномоченных. Условившись о размере приданого, стороны ратифицировали договор, который был подписан 27 марта 1489 года в городе Медина-дель-Кампо. Его основными пунктами были брачный контракт, единая внешняя политика в отношении Франции и снижение тарифов на торговлю между Англией и Испанией.
Хотя первичное соглашение о помолвке было успешно достигнуто, решение не было окончательным. Англичане настаивали на немедленном переезде инфанты, но Фердинанд и Изабелла не спешили отправлять свою дочь в государство, правитель которого мог быть свергнут в любой момент. Кроме того, запланированное совместное вторжение Генриха и Фердинанда в Бретань в 1492 году не состоялось (Генрих провёл кампанию в одиночку, заключив с французами мир в Этапле), и помолвка Артура и Каталины была под угрозой срыва.
К середине 1490-х годов Фердинанд вознамерился вступить в масштабные военные действия против Франции, и англо-испанский альянс вновь обрёл актуальность. В 1495 году в Англию отправился посланник Фердинанда, доктор Родриго де Пуэбла, и к октябрю 1496 года договор, ранее заключённый в Медина-дель-Кампо, был восстановлен.
В августе 1497 года в Вудстоке, графство Оксфордшир, прошла церемония заочного обручения, а 19 мая 1499 года в Бьюдли отпраздновали свадьбу по доверенности. Было решено, что инфанта отправится в Англию в 1500 году, когда Артур достигнет четырнадцатилетнего возраста и будет в состоянии исполнить супружеские обязанности. До этого времени пара обменивалась посланиями на латыни. В письмах принц говорил «дражайшей супруге» о своей «пылкой любви» и просил «поторопиться с прибытием».
Изабелла как могла оттягивала отъезд дочери, ссылаясь на различные доводы для отсрочки и опасаясь за её безопасность в чужой стране. Но к 1500 году обстановка в Англии стабилизировалась. В конце 1499 года были казнены Эдуард Плантагенет, 17-й граф Уорик, и Перкин Уорбек, одни из основных соперников Генриха в борьбе за престол. Оставшиеся кандидаты не были столь значимы, королевство богатело, а статус Генриха в Европе значительно повысился. У Изабеллы более не было причин для беспокойства, и в начале октября 1501 года испанская инфанта прибыла в Англию.
Торжественный приём инфанты был запланирован в Ричмондском дворце, но 4 ноября король Генрих принял спонтанное решение во что бы то ни стало увидеть невесту своего сына. Он выехал из Лондона, дождался в Истхэмпстеде Артура, державшего путь из Уэльса, и вдвоём они отправились в Догмерсфилд, графство Хэмпшир, к месту следования кортежа инфанты. Однако её испанские советники и дуэнья попытались воспрепятствовать их встрече, так как это было нарушением этикета (никто, включая жениха, не мог видеть лица невесты до окончания обряда бракосочетания). Генрих отмёл все возражения, заявив, что инфанта отныне является его подданной и ей следует подчиняться законам его королевства, и был допущен в её покои. Король и принц поприветствовали будущую родственницу и наутро отправились в Лондон.
Спустя десять дней, 14 ноября, в Лондоне в Соборе Святого Павла состоялось венчание. Инфанта Каталина, ставшая в замужестве Екатериной, принцессой Уэльской, считалась теперь второй дамой при дворе, вслед за королевой Елизаветой Йоркской. Брачную ночь молодожёны провели в Епископском дворце. Через несколько дней после свадьбы Артур написал Изабелле и Фердинанду о том, как он счастлив и заверял, что будет Екатерине «верным и любящим мужем во все дни своей жизни» (англ. ...a true and loving husband all of his days).
Вскоре по окончании свадебных торжеств, 21 декабря, молодожёны отбыли в замок Ладлоу, расположенный неподалёку от границы Уэльса, где Артуру надлежало приступить к административным обязанностям королевского наместника и главы Совета Уэльса. По дороге супруги остановились в Вудстоке, графство Оксфордшир, отпраздновав там Рождество 1501 года.
На Пасху, 27 марта 1502 года, Артур тяжело заболел и через неделю, 2 апреля, скончался, предположительно от потницы. Среди других возможных причин его смерти также указывается диабет, хантавирусная инфекция, туберкулёз и воспаление лёгких. Екатерина также была нездорова, однако вскоре оправилась. Сэр Ричард Поул, камергер Артура, немедленно отправил вести о смерти принца в Гринвич, где в то время находился королевский двор. Организация похорон была поручена Томасу Говарду, графу Суррею. Забальзамированное тело принца было выставлено для прощания в его покоях в течение трёх недель. В Юрьев день, 23 апреля, в Ладлоу была отслужена заупокойная месса, а затем останки принца Уэльского были погребены в Вустерском соборе, где его гробница находится и поныне. В соответствии с правилами этикета король и королева не присутствовали на церемонии погребения, также как и юная вдова.
Почти сразу после кончины Артура возникли споры о том, были ли между супругами интимные отношения. Капеллан Екатерины, Алессандро Джеральдини, настаивал, что брак был довершён должным образом, и есть надежда на появление наследника. Её дуэнья, донья Эльвира Мануэль, категорически отрицала всевозможные домыслы на этот предмет и поклялась, что принцесса по-прежнему непорочна, как и в момент появления на свет. Она отправила возмущённое письмо королеве Изабелле, и вскоре Джеральдини был отозван из Англии.
Установление факта консуммации брака было необходимо не только для присвоения Екатерине статуса вдовствующей принцессы Уэльской и определения наследственной доли, но также и потому, что её родители уже планировали для неё свадьбу с принцем Генрихом, младшим сыном английского короля. Несмотря на то, что по каноническому праву Генрих и Екатерина считались близкими родственниками, на основании утверждений Екатерины о её девственности разрешение на брак от папы Юлия II было получено.
Много лет спустя обстоятельства первого замужества Екатерины послужили одной из причин для расторжения брака между ней и Генрихом. Хотя на бракоразводном процессе, вошедшем в историю под названием Великое дело короля (англ. The King's Great Matter), она заявила, что, выходя замуж во второй раз, была «истинной девой, не тронутой мужчиной» (англ. I was a true maid, without touch of man), нашлись свидетели, которые утверждали, будто после брачной ночи Артур похвалялся, что «побывал в Испании» (англ. ...he had been in Spain). Вероятнее всего, это высказывание принца было лишь бравадой, так как сразу после его смерти Екатерина признавалась, что они с Артуром так и не стали супругами в полной мере. Тем не менее, в 1533 году брак Екатерины Арагонской и Генриха VIII был аннулирован.