Отец Анны Чакветадзе родом из Грузии, бизнесмен. Мать Наталья из Украины, домохозяйка. Играть в теннис Чакветадзе начала с 8 лет. Тренировалась в детской международной академии тенниса. Первым тренером был Виктор Павлов. Затем она занималась с поляком Павлом Островски, брала уроки у Крис Эверт, удар справа ей ставил аргентинец Мартин Стригали.
К своим хобби относит футбол, чтение и шопинг. Любимым писателем теннисистки является Борис Акунин. Чакветадзе закончила школу на «отлично». В 2008 году окончила Московский городской педагогический университет, получив специальность психолога и педагога. Владеет английским языком.
Победительница Кубка РТТ 2002 г. (до 18 лет). Неоднократная победительница «Кубка Европы» в составе юношеской сборной команды России (в возрастной категории 16—18 лет). Победительница шести юниорских турниров ITF в одиночном разряде — одного 2-й категории, одного 3-й категории и четырёх 4-й категории. Финалистка юниорского Уимблдона — 2003. Победительница одного юниорского турнира ITF 4-й категории в парном разряде.
В 2004, на первом же своём появлении на турнирах Большого шлема выбила из второго круга Открытого чемпионата США Анастасию Мыскину со счётом 7:6(3) 6:3. Вошла в сотню лучших теннисисток мира во рейтингу WTA 13 сентября под номером 91. Вошла в первую полусотню 6 июня 2004 под номером 44. В 2005 году на Roland Garros дошла до третьего круга, победив в первом матче турнира Паолу Суарес. Одержала две победы над Еленой Янкович, Каролиной Шпрем, Еленой Лиховцевой и Татьяной Головин, которые на тот момент были выше в рейтинге. В августе 2005 занимала 24 номер мировой классификации.
В 2006 Чакветадзе выиграла свой первый титул WTA в Гуанчжоу, Китай, победив в финале испанку Анабель Медину Гарригес 6-1 6-4, а 15 октября выиграла Кубок Кремля. По ходу турнира ей удалось сломить сопротивление Динары Сафиной, Франческb Скьявоне, Елены Дементьевой и Надежды Петровой в финале со счетом 6-4 6-4.
В 2007 Чакветадзе очень успешно начала турниры, сразу выиграв свой третий титул WTA на турнире в Хобарте, Австралия, победив в финале соотечественницу Василису Бардину со счётом 6-3 7-6(3). Летом Анна выиграла свой первый турнир на траве — в голландском Хертогенбоше, обыграв в финале Елену Янкович. Успешным оказался для Анны американская часть сезона. Она выиграла 2 турнира: в Цинциннати и в Стэнфорде. На турнире в Сан-Диего Анна дошла до полуфинала, по ходу турнира победив Винус Уильямс. Крайне успешно выступила и в турнирах Большого шлема, дойдя до четвертьфиналов на Australian Open и Roland Garros, а также до полуфинала US Open. Защищала честь Сборной в финале Кубка Федераций против Италии. Анна принесла одно очко Сборной, победив Франческу Скьявоне. Благодаря успешным выступлениям в течение всего сезона, Анна поднялась на 5 место в рейтинге, что дало ей право участвовать на Итоговый, куда отбираются 8 лучших теннисисток.
В своей группе Чакветадзе одолела Елену Янкович и Серену Уильямс, проиграв только Жюстин Энен. В полуфинале Анна проиграла соотечественнице Марии Шараповой. Чакветадзе закончила год на 6 месте в рейтинге.
2008 год для Анны стал крайне неудачным. В начале года на дом теннисистки было совершено вооруженное нападение, в котором пострадала она сама и её родители.
На первых турнирах года в Сидней и Australian Open Чакветадзе выступила не лучшим образом для своего уровня. Приняла участие в матче Кубка Федераций против Израиля, проявив характер в матче против Ципоры Обзилер, обыграв её со счётом 6-4 6-2 и, таким образом, выводя Сборную России в полуфинал. На следующей неделе Анна выигрывает престижный парижский турнир Open GDF Suez в финале у Агнеш Савай со счётом 6-3 2-6 6-2.
На последующих турнирах Анна проигрывала в первых кругах, порой игрокам, стоящим ниже её в рейтинге и заметно уступающих в классе. Серию неудач удалось прервать на крупном турнире в Дохе, где Анна дошла до четвертьфинала, одолев по ходу турнира Агнешку Радваньску и Динару Сафину. Грунтовая часть сезона началась успешно. Анна стала полуфиналисткой на крупном турнире в Мадриде, где в матче второго круга она в очередной раз проявила характер, вытащив матч со счёта 3-6 0-4 против Катерины Бондаренко и в следующем круге в очередной раз одолела польку Агнешку Радваньску. Но на главном грунтовом турнире Roland Garros, будучи 6-ой сеяной, проиграла эстонке Кайя Канепи 4-6 6-7 уже во втором круге. Нелегко складывались турниры на траве. На Уимблдоне в первом круге Анна отыграла три матчбола у канадки Стефани Дюбуа и потом дошла до 1/8 финала, уступив чешке Николь Вайдишовой 6-4 6-7 3-6. Следующий турниром должна была быть Олимпиада, куда Анна проходила по рейтингу среди России. Но перед матчем второго на Уимблдоне против Евгении Родиной Анна официально заявила, что в Пекин не поедет:
US Open Series была менее успешной, чем год назад. Лишь Нью-Хейвене Анна вышла в финал, где впервые проиграла его. Провальным был US Open, где Анна, получившая 10-й номер посева, сенсационно проиграла в первом раунде соотечественнице Екатерине Макаровой 6-1 2-6 3-6. Концовку сезона Чакветадзе провалила. На турнирах в Токио, Пекине, Москве и Люксембурге Анна выиграла всего лишь 2 матча.
В 2009 году падение продолжилось. На Australian Open Чакветадзе смогла преодолеть только один круг, проиграв во втором австралийке Елене Докич 4-6 7-6 3-6. Стоит отметить, что Индиан-Уэллсе Чакветадзе взяла реванш у Екатерине Макаровой за поражание в первом круге US Open. Более ощутимые успехи пришлись на грунтовую часть сезона. Чакветадзе доходила до 1/8 в Риме и Мадриде. На этих турнирах Анна побеждала Саманту Стосур и Анабель Медину-Гарригес. Но на Открытом Чемпионате Франции потерпела неудачу, в первом же матче турнира неожиданно проиграв колумбийской теннисистке Мариана Дуке-Марино 6-3 4-6 4-6. Всплеск случился в Истбурне, где Чакветадзе в седьмой раз в карьере победила сербку Елену Янкович, входившая на тот момент в топ-10. Неудача постигла россиянку на Уимблдоне. Анна проиграла немке Сабин Лисицки 6-4 6-7 2-6 и вылетела из топ-30. К US Open Чакветадзе ещё больше опустилась в рейтинге и впервые за 3 года не попала в число сеяных на Турнире Большого Шлема. Несмотря на это, один матч Анна выиграла у японки Юрики Сема 4-6 6-1 6-2, а во втором круге проиграла седьмой сеяной Вере Звонаревой 6-3 1-6 1-6. После североамериканских турниров Анна пропустила 6 недель из-за стрессового перелома кости в правой стопе. Последним турниром стал Москва, где Чакветадзе проиграла в первом круге и закончила год на 69 месте в мировой классификации.
В 2010 году игре россиянки наметился прогресс. Начало сезона не задалось. Она не смогла преодолеть квалификацию на турнире в Хобарте и проиграла в первом раунде Австралийского Чемпионата. В матче против Агнешки Радваньски в Индиан-Уэллсе получила травму левой лодыжки. Пропустив несколько турниров, Чакветадзе впервые за шесть лет покинула первую сотню рейтинга WTA. На Открытом Чемпионате Франции Анна второй год подряд проиграла в первом круге. Хорошо сыграла Чакветадзе травяную часть сезона, обыграв два раза Андреа Петкович, в том числе на Уимблдоне. Наметившийся прогресс в игре россиянки на травяных турнирах продолжился и в Европе. Анна впервые за два год выиграла титул WTA в Портороже категории International в финале у Йоханны Ларссон 6-1 6-2 и была в финале в парном разряде вместе с Ксенией Первак. После триумфа Анна вернулась сотню лучших тенниситок рейтинга WTA Неделю спустя, на турнире такого же уровня в Копенгагене, преодолев квалификацию и второй раз подряд победив Йоханны Ларссон Чакветадзе доходит до полуфинала. В Нью-Йорке Анне покорился турнир под эгидой ITF EmblemHealth Bronx Open 2010. К сожалению, Чакветадзе слишком рано вышла на пик формы и все силы оставила на предыдущих турнирах. На US Open, где от неё ждали удачного выступления, проиграла в первом круге, несмотря на удачную жеребьевку. И всё же год Анна закончила на мажорной ноте. На домашнем турнире Кубок Кремля 2010 россиянка прошла в четвертьфинал, выбив из турнира третью сеяную китаянку На Ли.
Сезон 2011 для Анны начался с двух поражений на турнирах серии International в Новой Зеландии и Австралии. Первая победа сезона пришлась на Открытый чемпионат Австралии. В первом круге россиянка одолела белорусскую теннисистку Ольгу Говорцову 6-3 6-4. Но на этом турнирная поступь Чакветадзе прервалась. Непреодолимым препятствием стала Петра Квитова. На следующем турнире в Дубае в первом круге Анна победила сильного игрока Даниэлу Гантухову. В матче второго круга против датчанки Каролин Возняцки при счёте 1-6 5-3 россиянка упала в обморок. На следующем турнире в Индиан-Уэллсе, играя с Марией Кириленко была вынуждена сняться. В грунтовой части сезона вШтутгарте Анна прошла квалификацию. В игре с Зузаной Кучовой при 6-1 5-7 4-4 Анна вновь упала в обморок. На корт россиянка вернулась в июне. В голландском Хертогенбоше в первом круге проиграла испанке Лурдес Домингес Лино 4-6 1-6. А на следующей неделе проиграла в первом раунде Уимблдона Марии Шараповой 2-6 1-6. На данный момент, это был её последний матч в туре. Россиянка закончила год на 231 месте мировой классификации.
Истинную причину обмороков выявить удалось не сразу. Первая версия была в том, что причина случившегося — боли в желудке. Медицинское обследование выявило у Анны инфекционное заболевание. Теннисистка прошла курс лечения в Москве и вернулась в строй в Индиан-Уэллсе. Но в матче второго круга против Марии Кириленко была вынуждена из-за головокружения сняться и уже позже в кабинете у доктора потеряла сознание. Доктора установили, что Чакветадзе страдает от нейрокардиогенных обмороков и посоветовали отдохнуть от спорта и больше заботиться о своём здоровье. Россиянка вновь прошла курс лечения в Москве. Но в Штутгарте Анна вновь упала в обморок. Чакветадзе лечилась в Германии и продолжила курс реабилитации в Москве. Очередное обследование выявило воспаление внутреннего уха, которое могло влиять на работу сосудов и стать причиной обмороков. На данный момент, это был её последний матч в туре. За обмороками последовало воспаление суставов и травма голеностопа, а играть неготовой теннисистка не хотела. В ноябре теннисистка заморозила рейтинг на два года.