Алёна Леонова начала заниматься фигурным катанием в четыре года у Марины Вахрамеевой в Санкт-Петербурге. Позднее перешла тренироваться к Алле Пятовой.
В сезоне 2008/2009 Алёна выступала на двух этапах взрослой серии Гран-при: Cup of China и Cup of Russia, где стала 7-й и 5-й, соответственно. На чемпионате России заняла только пятое место, однако в связи с тем, что занявшие 1 и 2 места Аделина Сотникова и Елизавета Туктамышева по возрасту не имели ещё права участвовать в международных соревнованиях, а также благодаря решению тренерского совета Федерации фигурного катания Алёна была включена в сборную команду для поездки на чемпионат Европы 2009 (от России две участницы) «в обход» занявшей четвёртое место Нины Петушковой.
На чемпионате Европы после исполнения короткой программы Леонова была лишь 11-й. Однако благодаря практически безошибочному прокату произвольной программы и в меньшей степени ошибкам соперниц она стала четвёртой, что является хорошим результатом для дебюта. Причём в произвольной программе Алёна получила «за технику» наибольшую сумму среди всех участниц — 53.95, выиграв по этой оценке у Лауры Леписто, Каролины Костнер и Сюсанны Пёйкиё, обогнавших её в итоге. В совокупности с шестым местом другой выступавшей россиянки Катарины Гербольдт результат Леоновой вернул России квоту в три места в женском одиночном катании на чемпионат Европы 2010 года.
Первоначально у Алёны на февраль 2009 года было запланировано выступление на Универсиаде, она входила в сборную команду. Однако после удачного выступления на чемпионате Европы решением Федерации фигурного катания Алёна была направлена на чемпионат мира среди юниоров 2009 года в Болгарию. В Софии Леонова была третьей после короткой программы, следом за грузинской фигуристкой Элене Гедеванишвили (1-е место) и американкой Эшли Вагнер (2-е), причём от второго места Алёну отделяла не очень большая разница в 2 балла. Считавшаяся одной из фавориток, другая американка, Кэролайн Чжан оказалась на очень низком для себя 10-м месте. В произвольной программе Чжан выступила очень хорошо — заняла первое место, Гедеванишвили наошибалась и опустилась на 11-е, а Эшли Вагнер упала при исполнении программы и проиграла Алёне, которая выступила отлично и улучшила свой лучший персональный результат (PB) почти на 3 балла, 5.61 балла. Таким образом Леонова, заняв в короткой программе 3-е место, а в произвольной 2-е, по сумме баллов оказалась чемпионкой мира среди юниоров. Так как Алёна показала наиболее стабильные высокие результаты из российских девушек, она была направлена и на «взрослый» чемпионат мира 2009 года, где у России было право выставить только одну спортсменку. В Лос-Анжелесе Леонова снова стала 11-й в короткой программе, а затем блестяще откатала произвольную и была 6-й. По сумме баллов став на этом чемпионате мира 7-й, а это очень хороший результат для дебютантки. Своим результатом Алёна Леонова вернула России право выставить на чемпионат мира 2010 года уже двух одиночниц, и завоевала для страны две путёвки на Олимпийские игры 2010. В конце сезона Алена выступила в составе сборной России на командном чемпионате мира, где стала шестой, среди двенадцати участниц.
Первым в карьере Леоновой, выигранным «взрослым» международным турниром стал «Finlandia Trophy 2009», где она опередила чемпионку Европы 2009 года Лауру Лепистё более чем на 7 баллов. Затем блестяще выступила на этапах Гран-при, заняв призовые места (3-е на «Rostelecom cup» и 2-е на «NHK Trophy») и отобралась в финал, где была единственной представительницей Европы и первой российской одиночницей в финале Гран-при с 2005 года. В финале Алёна заняла 6-е, последнее, место, но после исполнения короткой программы была третья.
На зимних Олимпийских играх 2010 Леонова чисто откатала короткую программу и получила за нее лучшие оценки в карьере. В произвольной программе она допустила ряд помарок (преимущественно на приземлениях с прыжков), но тем не менее, обойдясь без грубых ошибок, получила от судей неплохие баллы и по сумме двух программ стала 9-й. Последовавший чемпионат мира стал менее удачным для спортсменки — лишь 13-е место (на прошлом чемпионате она была 7-й), что было обусловлено её физическим состоянием, она не успела восстановиться после болезни.
На домашнем чемпионате мира Алёна практически безошибочно выполнила обе програмы и заняла в итоге 4-е место, при этом от бронзовой медали спортменку отделили 0.76 балла. Спустя несколько дней после окончания чемпионата спортсменка объявила, что к сезону 2011/2012 она будет готовиться под руководством Николая Морозова. На чемпионате мира в Ницце впервые в своей карьере завоевала медаль лицензионного первенства ИСУ ,став серебряной призеркой. При этом после феерически исполненной короткой программы Алена лидировала,получив максимальные в своей карьере оценки как за техническую часть,так и по компонентам программы.