Немедленно по рождении, младенец был отдан Екатериной II её гардеробмейстеру Василию Григорьевичу Шкурину, в семействе которого он и воспитывался до 1774 года наравне с сыновьями Шкурина. В 1770 году он (вместе с этими сыновьями) был отправлен учиться за границу, в специально организованный для них пансион в Лейпциге. В 1774 году он был возвращен в Россию и по распоряжению императрицы в 1775 году был взят и передан И. И. Бецкому, причём Екатерина II решила присвоить ребёнку, носившему имя Алексей Григорьевич, фамилию Бобринский, по названию села Спасского, также известного как Бобрики, Епифанского уезда, Тульской губернии (ныне г. Новомосковск), купленного для его материального обеспечения ещё в 1763 году, по приказу Екатерины II, у Ладыженского.
Ребёнок, по словам Бецкого, был телосложения слабого, боязлив, робок, застенчив, нечувствителен ни к чему, но кроток и послушен. Познания его в 13-летнем возрасте ограничивались только французским и немецким языками, началами арифметики и очень малыми сведениями из географии.
Вскоре Бобринский был помещён в Сухопутный кадетский корпус, где находился под особым наблюдением де Рибаса (который сопровождал ребёнка в пути из Лейпцига и который, надо полагать, специально для присмотра за Бобринским, был принят в корпус цензором), и продолжал бывать у Бецкого, расположением которого, видимо, пользовался.
В 1782 году Бобринский окончил курс обучения в корпусе, получив золотую медаль в качестве награды и чин поручика армии.
Вскоре был уволен в отпуск для путешествия по России и за границей, по уставу кадетского корпуса того времени, вместе с другими наилучшими воспитанниками его выпуска. Бецкой написал тогда инструкцию для путешествия и поручил сопровождать молодых людей полковнику Алексею Михайловичу Бушуеву (подробно сообщавшему Бецкому о путешествии), а также академику Озерецковскому, который совершил с ними всё путешествие по России.
Бобринский посетил Москву, Ярославль, Нижний Новгород, Екатеринбург, Билимбаевский завод, Уфу, Симбирск, Саратов, Астрахань, Кизляр, Таганрог, Херсон, Киев и затем прибыл в Варшаву, откуда отправился в дальнейшие путешествие по Европе. Посетил Вену, Венецию, Флоренцию, Рим, Неаполь, Турин, Женеву, Бобринский прибыл, наконец, со своими спутниками в Париж весной 1785 года.
Всё путешествие совершалось на деньги, получаемые из Санкт-Петербурга Бобринским, в размере трёх тысяч рублей в месяц, и составлявшие проценты с капитала, положенного на его имя в опекунский совет Екатериной II. В то время капиталом этим заведовал Бецкой, который исправно и переводил Бобринскому за границу через банки деньги, явившиеся скоро источником раздора и неудовольствия между Бобринским и его спутниками, а также и Бецким. Спутники, нуждались в деньгах, постоянно просили их у Бобринского, который неохотно удовлетворял такие просьбы и нередко даже отклонял совершенно. Бушуев говорил по этому поводу: «едва ли можно сыскать другого подобного ему (Бобринскому) молодого человека, который бы так любил собственность» (9 ноября); или, в другом месте: «Я убеждал его по крайней мере подумать о товарищах своих, что они не имеют денег… на сие он хотел назначить им сумму, но до сего времени не даёт… всех неприятностей нашего положения описать трудно». Причина такой расчетливости заключалась в том, что Бобринский не избежал естественных в его годы увлечений женщинами и игрою и стал сам нуждаться в деньгах. Он писал об этом Императрице, жалуясь на невысылку ему денег Бецким, который скоро приказал Бушуеву «незамедлительно возвратиться в Петербург со всеми спутниками». Бобринскому же было разрешено остаться, ежели он не пожалает возвратиться.
Бобринский в Россию не поехал, продолжал жить в Париже и получил по приказанию Екатерины 74 426 рублей, кроме ежемесячно получаемых им денег. Вместе с тем Императрица писала известному Мельхиору Гримму о Бобринском, поручила молодого человека его заботливой попечительности, просила устроить денежные дела последнего в Париже и, в случае надобности, снабдить его даже деньгами до тысячи луидоров, но не более.
В конце 1787 года Бобринский из Парижа переехал в Лондон, но пробыл там недолго. По словам Комаровского, одна знакомая Бобринскому особа внезапно уехала в Париж, а за нею немедленно последовал и Бобринский. Тем временем российский посол в Лондоне, граф С. Р. Воронцов, получил приказание императрицы от 3 января 1788 года, потребовать немедленного возвращения в Россию через Ригу. Граф же П. В. Завадовский, на которого вместо И. П. Бецкого было возложено попечительство над Бобринским, писал тому же Воронцову, чтобы он приложил старание поскорее прислать Бобринского, но не давать почувствовать, что в Петербурге поведением его недовольны.
Гримм 5 февраля 1788 года сообщал Воронцову, что Бобринский, проведя в Париже всего три дня в большой тайне, отправился обратно в Лондон, обещаясь скоро вернуться и ехать с упомянутой особою в Италию. Несмотря на убеждения Воронцова, скорее ехать в Россию, Бобринский всё медлил с отъездом. Только 27 апреля Императрица сообщила Гримму о прибытии Бобринского в Ригу, откуда он и послан был на житьё в Ревель; вместе с тем, для устройства его дел и для объяснений с ним был отправлен в Ревель Завадовский. Во время пребывания за границей Бобринский последовательно был произведён из поручиков в секунд-ротмистры (1 января 1785 года).
В Ревеле Бобринский скоро отряхнулся от заграничных впечатлений, раскаялся в своём образе жизни за границей, выражал желание поступить на действительную службу и просил, в виде особенной милости, разрешения явиться в Петербург и пасть к стопам Императрицы. Екатерина II отвечала ему, что забыла прошлое его поведение и назначила ему, для его собственного исправления, местом пребывания город Ревель, в котором он конечно скучает, но может легко исправиться. Относительно просьбы Бобринского приехать в столицу Императрица добавила, что Завадовский сообщит ему о том, когда настанет время покинуть Ревель.
Вскоре после этого Бобринский просил об увольнении его из ротмистров конной гвардии. Эта просьба была удовлетворена, и 18 июня 1790 года он был уволен с чином бригадира.
Остальные годы царствования Екатерины II Бобринский провёл в Ревеле, несмотря на вторичную просьбу о разрешении приехать в Петербург. Завадовский, в качестве опекуна, заботился о приведении его дел в порядок и об уплате его долгов и высылал ему деньги на прожитие.
С Высочайшего соизволения Бобринский в 1794 году купил себе имение в Лифляндии, близ города Юрьева (Дерпта), замок Обер-Пален, а 16 января 1796 года вступил в брак с девицей баронессою Анной Владимировной Унгерн-Штернберг (родилась 9 января 1769 года, умерла 28 марта 1846 года), родители которой владели поместьем Кирна близ Ревеля, где Бобринский часто посещал их и познакомился с будущей супругой. Вскоре после свадьбы Бобринский с женой приезжал в Петербург на весьма короткое время, являлся с супругой Императрице, был ласково принят, но опять вернулся в Обер-Пален, где и проживал до кончины Императрицы Екатерины II.
11 ноября 1796 года генерал-прокурор граф Самойлов сообщил Бобринскому Высочайшее повеление нового Императора приехать в Петербург, «и из оного выезжать может Бобринский свободно, когда ему заблагорассудится». Он не замедлил этим воспользоваться и явился Павлу I, а 12 ноября 1796 года, будучи бригадиром в отставке, был назначен командиром четвёртого эскадрона лейб-гвардии конной гвардии и возведён в графское достоинство Российской империи, вместе с недавно родившимся сыном Алексеем. (Этот сын умер во младенчестве 20 июня 1797 года; после него у Бобринского родилось ещё четверо детей, носивших графский титул: Мария, 1798—1835, Алексей, 1800—1868, Павел, 1801—1830, и Василий, 1804—1874). Кроме того, Павел I пожаловал Бобринскому огромный дом князя Орлова (так называемый Штегельманский дом; немного позднее этот дом был куплен у Бобринского для Александровского сиротского института).
В день коронования Императора, 5 апреля (19 апреля) 1797 года, Бобринский был произведён в генерал-майоры, с оставлением в конной гвардии, а 31 июня ему пожаловано командорство в Гдовском уезде, состоящее из 11 селений, присвоенное кавалеру ордена святой Анны первой степени. Но уже 17 сентября того же года генерал-майору конной гвардии графу Бобринскому, командовавшему вторым батальоном оной, повелено числиться по армии и носить общий кавалерийский мундир, а 24 декабря 1797 года он принят в число почётных опекунов совета, при Санкт-Петербургским воспитательном доме учреждённого. Затем, 2 сентября 1798 года, он был уволен от военной службы, а 25 сентября сложил с себя звание почётного опекуна и удалился в Тульскую губернию, в Богородицк, где проживал большую часть года, продолжая навещать Обер-Пален и Петербург. Он занимался сельским хозяйством, минералогией и астрономией, причём над своим домом на Галерной улице устроил себе башенку, служившую ему обсерваторией. Похоронен Бобринский в семейном склепе в Бобриках. Захоронение Бобринских было разгромлено в 20-х гг. XX в., но в 2003 г. восстановлено.
В мемуарах Сергея Михайловича Голицина «Записки уцелевшего» (в полной версии, вышедшей в 1991 году уже после его смерти) дана несколько отличающаяся версия биографии графа. В частности, там упоминается об огромных долгах, сделанных им в период пребывания в Лондоне. Эти долги семейство Бобринских так и не смогло выплатить.