Окончил Императорскую Николаевскую Царскосельскую гимназию в 1901 году. Среди одноклассников — будущий знаменитый актёр кино Витольд Полонский, будущий военный теоретик Александр Лапчинский.
В 1902—1904 годах служил вольноопределяющимся в 1-м гусарском Сумском полку. Не был произведён по окончании службы в офицерский чин из-за иудейского вероисповедания.
В 1906 году окончил юридический факультет Санкт-Петербургского университета. В университете примкнул к студенческой организации кадетов, был одним из лучших студенческих ораторов.
После окончания университета работал присяжным поверенным, участвовал в качестве защитника во многих политических процессах.
С 1914 года — младший унтер-офицер 1-го гусарского Сумского полка. Неоднократно отличился в боях. Награждён Знаком отличия военного ордена четырёх степеней и Георгиевской медалью («Полный георгиевский кавалер»).
В 1917 году, после снятия национальных ограничений на производство в офицерские чины — прапорщик, затем, для уравнения со сверстниками, произведён в штаб-ротмистры. Вместо четырёх «Георгиевских крестов» он получил офицерский орден св. Георгия IV степени.
В 1917 году был избран председателем полкового комитета, затем стал председателем армейского комитета 5-й армии (Северный фронт). Сторонник восстановления дисциплины в армии, тесно сотрудничал с её командующим генералом Ю. Н. Даниловым. По воспоминаниям В. Б. Станкевича, говорил: «Задача нашего комитета — довести армию до того состояния, чтобы по приказу командующего армией любая часть арестовала без колебаний комитет».
Хороший оратор: «Говорил он блестяще — ярко, остроумно, смело, — и его манеры, видимо, импонировали солдатам». В то же время «был человеком негнущимся, не умеющим льстить толпе»
Был членом Конституционно-демократической партии, в 1917 году присоединился к Народно-социалистической партии, для того чтобы иметь возможность участвовать в выборах в комитеты на фронте, так как несоциалистические партии к этим выборам фактически не допускались.
С октября 1917 года — председатель Московской организации Всероссийского союза евреев-воинов, был сторонником формирования еврейских национальных воинских частей. После октября 1917 года участвовал в деятельности антисоветской организации «Союз защиты Родины и свободы», возглавлял в ней кавалерийский центр. Одновременно руководил боевой группой еврейской самообороны при Союзе. Официально состоял юрисконсультом английского посольства в России.
29 мая 1918 года арестован ВЧК. Находился в заключении в Таганской тюрьме, был старостой камеры, где находились политические заключенные. Выпускал в одном рукописном экземпляре газету-журнал «Центрогидра» (вышло несколько номеров, потом о нём узнали на Лубянке, и выпуск пришлось прекратить). Обучал желающих английскому языку, читал лекции о жизни в Англии и Франции. Давал юридические консультации.
После допросов — «поседевший, осунувшийся, худой, бледный, со впавшими глазами, с морщинами, заострившимся носом и грустной улыбкой, но по-прежнему с твердой волей». Дзержинский был противником его расстрела.
Расстрелян в начале «красного террора» 5 сентября 1918 года по приказу заместителя председателя ВЧК Петерса в отсутствие Дзержинского (который находился в Петрограде).
Называют разные годы рождения Виленкина (около 1883 и даже 1887 год). Однако В.Клементьев в своих воспоминаниях со слов самого Виленкина упоминает, что в 1918 году ему шёл тридцать четвёртый год: «Он не раз говорил, что ему было предсказана какой-то известной заграничной гадалкой насильственная смерть на тридцать четвёртом году (ему как раз теперь шёл этот роковой год)». Маловероятно, что Виленкин родился в 1885 году — вряд ли тогда он мог пойти в армию (вольноопределяющимся в мирное время) в 1902 году. Если следовать данным Клементьева, то Виленкин родился в 1884 году. Впрочем, в протоколе допроса, опубликованном в «Красной книге ВЧК» (второе издание, М., 1990) сказано, что Виленкину в 1918 уже исполнилось 35 лет, что указывает на 1883 год.
«Пишу письмо Дзержинскому. Требую, чтобы мне, подобно моим прежним подзащитным, дали возможность защищаться при посторонних. Один из конвойных уносит письмо. Жду… Минуты кажутся вечностью. Наконец посланный возвращается. Берет меня и ведет. Приводит к Дзержинскому. Там уже в сборе весь президиум. Лица у всех серьёзные, строгие. На меня никто не смотрит. Все уставились в стол. Мне дают слово (говорил Виленкин удивительно). Я был в царском суде защитником политических. За свою практику я произнес 296 речей в защиту других. Теперь, в 297-й раз, говорю в свою защиту и думаю, эта речь будет неудачна. Лица у сидящих за столом, до этого строгие, все расцвели улыбками. Стало легче. Говорю долго. Называю некоторые имена их товарищей, которых я защищал. Тут же вызывают по телефону двух-трёх из тех, которых я назвал. Те приезжают и подтверждают мои слова. Меня уводят опять в ту комнату, где остались мои товарищи. Их уже нет здесь — увезли. Сижу один. Через час-два вызывают. Опять ведут к Дзержинскому. Теперь он один. И объявляет, что смертная казнь мне постановлением президиума отменена». (Из книги сокамерника Виленкина, Василия Клементьева «В большевицкой Москве»).
Александр Солженицын:
Роман Гуль:
По данным В. Ф. Клементьева, попытка побега Виленкина была чекистской провокацией, организованной заместителем председателя ВЧК Петерсом, чтобы обосновать его расстрел.