Сын шотландского писателя Аллана Каннингема, брат Питера Каннингема. В 19-летнем возрасте отправился в Индию инженером и провёл там на государственной службе 28 лет. В 1861 г., с учреждением Индийского археологического надзора, назначается его руководителем и находится на этом посту, с перерывами, до 1885 г.
Предметом его пристального интереса были храм Махабодхи и первая ступа. Каннингем выяснил местонахождение легендарного города Таксила. Он привлёк внимание европейцев к такому уникальному памятнику древности, как железная колонна. Опубликовал первые данные о существовании хараппской цивилизации.
За свои заслуги Каннингем был прозван «отцом индийской археологии». В 1867 году возведён королевой Викторией в рыцари.