Александр Щёголев большую часть карьеры провёл в составе воронежского «Факела», дважды возвращаясь в Воронеж после попыток закрепиться в составах московских ЦСКА и «Спартака». Сыграл один матч в Лиге Чемпионов УЕФА 2000/01 в составе «Спартака».
В сезоне 2007 года под его руководством воронежский «Труд» занял третье место в Первенстве МОА «Черноземье». Но в итоге команда была расформирована, а Щёголев возобновил игровую карьеру в «Локомотиве» (Лиски).
В начале 2009 года назначен на должность спортивного директора клуба «Факел-Воронеж», но уже через месяц покинул команду.
В конце 2009 года назначен главным тренером «Динамо» из Воронежа.