Последний владелец семейного предприятия хрустально-стекольных заводов Бахметевых в селе Никольском Пензенской губернии. Председатель Съезда стеклозаводчиков.
Старший из семи детей князя Дмитрия Александровича Оболенского (1822—1881) и его жены Дарьи Петровны (1823—1906; урождённой княжны Трубецкой).
Окончил Московский университет. Служил в Министерстве юстиции и Сенате.
В 1884 году получил в наследство от бездетной вдовы двоюродного деда — Анны Петровны Бахметевой (урождённой графини Толстой) — родовое имение в 2000 десятин, вместе с большим хрустальным заводом. Изучив с раннего детства хрустально-стекольное дело, Александр Дмитриевич Оболенский вложил в него массу сил и знаний, и за всё время его управления завод дал миллионные обороты (по данным 1914 года годовой оборот составил около 800 000 рублей). При нём производство хрусталя было усовершенствовано и расширено, а изделия предприятия отмечены Большой золотой медалью на международной выставке в Париже.
В 1882—1888 годах избирался пензенским губернским предводителем дворянства. В 1889 году назначен обер-прокурором сначала 2-го, а потом 1-го департаментов Правительствующего сената.
В 1893 году пожалован чином шталмейстера. С 1896 года — помощник варшавского генерал-губернатора по гражданской части, с 1899 года — сенатор, с 1902 года — член Государственного совета.
Действительный тайный советник (1916).
Будучи православным человеком, Александр направлял свои денежные средства на развитие и благоустройство Храма Воскресения Христова, построенного в 1813 году на средства помещика Николая Алексеевича Бахметева (сына основателя завода).
Александр Дмитриевич Оболенский поучаствовал и в развитии музыкальной культуры. Избирался вице-председателем Русского музыкального общества и был одним из организаторов его отделения в Пензе. Организовал хор и духовой оркестр, а в 1902 году — один из первых в России оркестр народных инструментов. Развитию музыки в Пензенской губернии способствовала и жена Александра Дмитриевича — Анна Александровна Половцова, — состоявшая членом правления Пензенского отделения Русского музыкального общества. Именно её родители основали в Петербурге Центральное училище технического рисования, ныне Санкт-Петербургская государственная художественно-промышленная академия им. А. Л. Штиглица.
Оболенский также организовал в селе Никольском театр, а вдохновителем, неизменным режиссёром и душой каждого спектакля был Владимир Богданович Ферингер — постоянный воспитатель в доме Оболенских. Увлечение князя Оболенского театром привело к тому, что при перестройке здания заводоуправления Александр Дмитриевич обустраивает в нём помещение под театр на 400 мест.
Александр Оболенский умер в 1917 году в Ессентуках.
Супруга:
Дети
Внуки