Родился в 1932 году в Москве. Детство провел в Киеве, где в 1937 году был арестован его отец, Аскольдов (Калманович) Яков Лазаревич (1893, Слуцк - 1937) - крупный советский хозяйственник. Впоследствии с матерью, подругой Е. Фурцевой, вернулись в Москву.
В 1955 году окончил филологический факультет МГУ. В 1958 году - аспирантуру Литературного института им. Горького. Известен как один из исследователей творчества Михаила Булгакова. Работал в аппарате Министерства культуры СССР помощником министра культуры Екатерины Фурцевой, затем членом сценарно-редакционной коллегии Госкино СССР.
В 1966 году поступил на Высшие режиссёрские курсы. В 1967 году в качестве дипломной работы снял картину «Комиссар» по мотивам рассказа Василия Гроссмана «В городе Бердичеве». Фильм был запрещён для показа более 20 лет. За свою картину Аскольдов подвергся преследованиям: его уволили со студии с формулировкой в трудовой книжке «профессионально непригоден», а позже, во время работы художественным руководителем киноконцертного зала "Россия", исключили из партии.
В последующие годы Аскольдов сделал несколько документальных фильмов о КАМАЗе.
Картину "Комиссар" собирались уничтожить, но осталась одна копия, которую сам режиссёр, по его словам, тайно вынес из монтажной и тем спас от уничтожения. И в 1987 году, во время проведения московского международного фестиваля, по инициативе конфликтной комиссии СК СССР, состоялось возвращение фильма на экраны страны.
В 1981-1985 годах работал директором и художественным руководителем киноконцертного зала "Россия".
В последние годы преподаёт в киношколах Германии, Швеции и Англии. Издал несколько книг.