Бобадилья начал карьеру в 1997 году в клубе «Серро Портеньо». В 2005 году перешёл в аргентинский клуб «Химнасия и Эсгрима» из Ла-Платы, где сыграл 19 матчей за команду. Позже вернулся обратно в Парагвай и заключил контракт с клубом «Либертад». В середине 2006 года перебрался в Аргентину в клуб «Бока Хуниорс». В начале сентября 2007 года был приглашён в колумбийский клуб «Индепендьенте Медельин».
В июле 2010 года, после окончания чемпионата мира в ЮАР, на котором Бобадилья присутствовал в качестве резервного голкипера, был приобретён бразильским «Коринтиансом».
Спустя полгода вернулся на родину, подписав двухлетний контракт с «Олимпией».
В сборной Парагвая Бобадилья играет с 1999 года.