Победа на 5 этапе Tour Down Under 2005 — это его первая победа после болезни, во время которой он поборол большой кровяной сгусток в мозге, перенес опасную операцию и длинное мучительное восстановление. Кровяной сгусток был обнаружен, после того как он упал и бился в конвульсиях на первом этапе Vuelta a Asturias 2004. Он страдал от головной боли несколько дней до этого.
После распада команды Liberty Seguros-W?rth, Контадор был без команды до середины января 2007, когда он подписал контракт с командой Discovery Channel.
Первой главной победой Контадора стала гонка Париж-Ницца 2007, когда он захватывающе выиграл последний этап. Атаковав на последнем подъеме и оторвавшись от преследователей, он сумел удержать преимущество на спуске, выиграв этап и гонку.
На Тур де Франс 2007 Контадор выиграл 14 этап с финишем на Plateau-de-Beille и поднялся на вторую строчку в генеральной классификации сразу за Михаэлем Расмуссеном. После удаления Расмуссена с гонки после 17 этапа, Контадор возглавил гонку и примерил желтую майку лидера. Во время 19 этапа, гонки с раздельным стартом на время, он удержал желтую майку и выиграл свой первый Тур.
После объявления о роспуске Discovery Channel Контадор объявил 23 октября 2007, что он переходит в команду Астана в 2008.
13 февраля 2008 организаторы Тур де Франс заявили, что Астана не будет допущена к участию во всех их гонках в 2008 году.
В мае, только за неделю до начала гонки, команда Астана получила приглашение на Джиро д'Италия. Несмотря на недостаток подготовки, Контадор смог выиграть ее.
На Олимпийских Играх Контадор принял участие в групповой шоссейной гонке и гонке с раздельным стартом. В первой он не финишировал, а в "разделке" пришел четвертым.
На Вуэльте он считался главным претендентом на победу. Он выиграл 13 этап с финишем на Англиру, захватив лидерство в гонке и повторил свой успех, выиграв 14 этап. Победа в общей классификации Вуэльты сделала Контадора пятым велогонщиком, который выигрывал все три Гранд Тура.
В 2010 году Контадор снова выиграл Париж—Ниццу и Тур де Франс. 29 сентября стало известно, что в его допинг-пробе от 21 июля обнаружено небольшое количество кленбутерола.
Со следующего сезона Альберто Контадор будет выступать за Team Saxo Bank.