1941 — окончил морской колледж Академия адмирала Фаррагута ().
1944 — получил диплом бакалавра естественных наук в Военно-морской академии США в Аннаполисе.
1962 — удостоен звания магистра искусств в Дартмутском колледже.
1971 — получил степень доктора естественных наук в Университете Майями (англ. Miami University) (Оксфорд, Огайо).
1972 — степень доктора гуманитарных наук от Франклин Пирс колледжа (англ. Franklin Pierce College).
Помимо этого, в 1951 году Алан Шепард проходил обучение в Школе морских лётчиков-испытателей Патаксент, а в 1957 закончил военно-морской колледж в Ньюпорте, штата Род-Айленд.
В 1944 году, после окончания Военно-морской академии США в Аннаполисе стал офицером ВМС. Его первым назначением стал эсминец «Когсвелл» (англ. Cogswell) направленный в годы Второй мировой войны в Тихий океан. По окончании войны Шепард начал готовиться на военно-морского лётчика, сначала в городке Корпус-Кристи штата Техас, а затем в Пенсаколе (англ. Pensacola) штата Флорида. Звание лётчика ему было присвоено в 1947 году. В этом качестве Шепард проходил службу в составе 42-й истребительной эскадрильи в Норфолке, шт. Виргиния и Джексонвиле, шт. Флорида. Несколько раз на борту авианосцев он выдвигался в район Средиземного моря.
В 1950 Шепард поступил в Школу морских лётчиков-испытателей Патаксент в штате Мэриленд. После её окончания участвовал в лётных испытаниях и работах по получению данных об освещённости и структуре воздушных масс над территорией Северной Америки, а также в эксприментах по разработке системы заправки в воздухе для американского ВМС. Шепард участвовал в испытаниях палубного истребителя F2H-3 «Бэнши» и первой американской угловой палубы для стартов с авианосца. После своего назначения оперативным офицером в подразделение ночных истребителей 193 истребительного эскадрона в Моффет Филд (англ. Moffett Field) штат Калифорния, Алан Шепард совершил два выхода в западную часть Тихого океана на борту авианосца Орискани.
Повторно вернувшись в Пэтаксент, Шепард активно участвовал в лётных испытаниях палубных истребителей F3H «Демон», F8U «Крусейдер», F4D «Скайрэй», F11F «Тайгер», был назначен пилотом-испытателем создаваемого всепогодного палубного истребителя F5D «Skylancer» (рус. Небесный улан). Пять месяцев Шепард служил инструктором школы лётчиков-испытателей. Позднее, — поступил в военно-морской колледж в Ньюпорте, штата Род-Айленд, по окончании которого в 1957 году был назначен в штат командующего Атлантического флота в качестве офицера подготовки самолётов.
Имел налёт более 8000 часов, из них 3700 — на реактивных самолётах.
Шепард был одним из семи астронавтов, отобранных НАСА в апреле 1959 года для полётов на кораблях «Меркурий». Высочайший профессионализм и другие качества не только позволили ему стать первым американским астронавтом, но и единственному из астронавтов программы «Меркурий» ступить на Луну.
5 мая 1961 года ракета-носитель «Редстоун 3» вывела космический корабль-капсулу «Меркурий-3» («Фридом 7») на баллистическую траекторию суборбитального полёта. Капсула достигла высоты приблизительно в 186,5 километров и совершила посадку в водах Атлантического ракетного полигона США в 486 километрах от точки старта. Хотя полёт и был суборбитальным, Шепард, в отличие от Гагарина (чей полёт был полностью автоматическим), имел возможность управлять кораблём и совершил в невесомости успешное маневрирование. В историю вошли слова Шепарда, сказанные перед стартом «Редстоуна»: — «Боже, пожалуйста, не дай мне облажаться» (англ. Please, dear God, don't let me fuck up); . По другим источникам (его собственная автобиография), он сказал сам себе лишь «Don’t fuck up, Shepard…» (не облажайся, Шепард), а «молитву Шепарда» потом придумали СМИ, но тем не менее она стала популярна среди лётчиков.
После выполнения полёта Шепард готовился в качестве дублёра Гордона Купера для полёта «Меркурий-Атлас 9». Следующим полётом Шепарда должен был стать трёхсуточный полёт «Меркурий-Атлас 10» («Фридом 7-II»), назначенный на октябрь 1963, однако 13 июня 1963 года он был отменён.
После отмены полёта MA-10 Шепард был выбран командиром и пилотом для первого старта нового космического корабля «Джемини». Вторым пилотом должен был стать Томас Стаффорд. Алан приступил к тренировкам, но в начале 1964, врачи обнаружили у него болезнь Меньера (болезнь уха, нарушаюшая работу вестибулярного аппарата), что привело к его отстранению от полётов практически до конца 60-х годов. Место планировавшегося экипажа «Джемини 3» заняли Вирджил Гриссом и Джон Янг.
После успешной операции на ушной полости и восстановления лётного статуса Шепард вернулся к активной подготовке к новым полётам.
В возрасте 47 лет, будучи к тому времени старейшим астронавтом НАСА, Алан Шепард выполнил свой второй космический полёт в качестве командира «Аполлона-14», который стал третьей успешной американской экспедицией на Луну (31 января — 9 февраля 1971 года).
1971 году Алан Шепард был делегатом Генеральной Ассамблеи ООН.
В 1994 году совместно с двумя журналистами он издал книгу «Moon Shot: The Inside Story of America’s Race to the Moon» («Полёт на Луну: внутренняя история американской лунной гонки»). Дика Слейтона также причисляют к авторам этой книги, но он умер прежде, чем проект был закончен и стал автором только номинально. Любопытно, что в издании книги 1994-го года помещен коллаж из нескольких фотоснимков, показывающей Шепарда, бьющего на Луне по мячу для гольфа (в действительности этот эпизод снимался только на телекамеру, и качество этой съемки значительно хуже). По книге был создан телевизионный минисериал в 1994 году.
Умер 21 июля 1998 года от лейкемии в госпитале города Монтерей (Калифорния). Через пять недель скончалась его жена Луиза Шепард. Оба были кремированы, и их пепел был развеян над морем. У них трое дочерей (Лаура, Джулианна и Алиса) и шестеро внуков. Алиса была племянницей его жены Луизы, которую они удочерили после смерти её матери (источник - биография Шепарда "Light This Candle" от Нила Томпсона (Neal Thompson)).